1928年,狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应:(双烯合成,也可表示为)回答下列问题

kuaidi.ping-jia.net  作者:佚名   更新日期:2024-07-01
1928年,狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应: 回答下列问题:(1)下列

(1)a、b、d(2)①加成; ②3(3)①保护碳链中的“C=C”不被氧化; ②

(1)分子中具有2个C=C双键,且2个C=C双键通过1个C-C单键连接,与1,3-丁二烯具有类似的性质,a.b.d.中2个C=C双键通过1个C-C单键连接,与1,3-丁二烯具有类似的性质,故答案为:abd;(2)由甲醛、乙炔与HOCH2C≡CCH2OH结构特点可知,该反应为1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH,与2分子氢气发生加成反应生成X,故X为HOCH2CH2CH2CH2OH,故答案为:加成反应,HOCH2CH2CH2CH2OH;(3)HOCH2C≡CCH2OH与氢气1:1发生加成反应生成A,A为HOCH2CH=CHCH2OH,与HCl发生加成反应生成HOCH2CH2CHClCH2OH,B为HOCH2CH2CHClCH2OH,发生催化氧化生成C,C为OHCCH2CHClCHO,C氧化生成D,D为HOOCCH2CHClCOOH,D在氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成E,E为HOOCCH=CHCOOH,E与CH2=CH-CH=CH2发生信息中反应生成环状化合物F,F为,F与HOCH2CH2CH2CH2OH在浓硫酸作用下发生酯化进行的缩聚反应,形成高分子化合物M,M为①碳碳双键易被氧化,设置反应a、b的目的是:保护碳链中的“C=C”不被氧化,故答案为:保护碳链中的“C=C”不被氧化;②B→C的反应方程式为:,F→M:的反应方程式为:,故答案为:,;③D→E是HOOCCH2CHClCOOH氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成HOOCCH=CHCOOH,F→M是HOCH2CH2CH2CH2OH在浓硫酸作用下发生酯化进行的缩聚反应,形成高分子化合物,故答案为:消去反应,缩聚反应.

(1)分子中具有2个C=C双键,且2个C=C双键通过1个C-C单键连接,与1,3-丁二烯具有类似的性质,a.b.e.中2个C=C双键通过1个C-C单键连接,与1,3-丁二烯具有类似的性质,故答案为:abe;
(2)由甲醛、乙炔与HOCH2C≡CCH2OH结构特点可知,该反应为1分子乙炔与2分子甲醛发生加成反应生成HOCH2C≡CCH2OH,与2分子氢气发生加成反应生成X,故X为HOCH2CH2CH2CH2OH,X发生消去反应得到1,3-丁二烯,
①上述流程中甲醛和乙炔的反应类型是:加成反应,故答案为:加成反应;
②Y和X是同一系列有机物,两者互为同分异构体,Y能氧化生成一元醛,则Y的结构可能有:CH3CH(OH)CH2CH2OH,CH2CH2CH(OH)CH2OH,HOC(CH32CH2OH,共有3种,故答案为:3;
(3)HOCH2C≡CCH2OH与氢气1:1发生加成反应生成A,A为HOCH2CH=CHCH2OH,与HCl发生加成反应生成HOCH2CH2CHClCH2OH,B为HOCH2CH2CHClCH2OH,发生催化氧化生成C,C为OHCCH2CHClCHO,C氧化生成D,D为HOOCCH2CHClCOOH,
D在氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成E,E为HOOCCH=CHCOOH,E与CH2=CH-CH=CH2发生信息中反应生成环状化合物F,F为,F与HOCH2CH2CH2CH2OH在浓硫酸作用下发生酯化进行的缩聚反应,形成高分子化合物M,M为,
①碳碳双键易被氧化,设置反应①的目的是:保护碳链中的“C=C”不被氧化,故答案为:保护碳链中的“C=C”不被氧化;
②B→C的反应方程式为:,

故答案为:;
③由上述分析可知高分子化合物M的结构简式为,
故答案为:.

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    答:3-丁二烯,①上述流程中甲醛和乙炔的反应类型是:加成反应,故答案为:加成反应;②Y和X是同一系列有机物,两者互为同分异构体,Y能氧化生成一元醛,则Y的结构可能有:CH3CH(OH)CH2CH2OH,CH2CH2CH(OH)CH2OH,HOC(CH3)2CH2OH,
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    答:1,3-丁二烯和乙烯发生Diels-+Alder反应时,1,3-丁二烯被称作双烯分子;乙烯叫做亲双烯分子。
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  • DA反应的综述
    答:狄尔斯-阿尔德反应是1928年由德国化学家奥托·迪尔斯(OttoPaulHermannDiels)和他的学生库尔特·阿尔德(KurtAlder)发现的,他们因此获得1950年的诺贝尔化学奖。最早的关于狄尔斯-阿尔德反应的研究可以上溯到1892年。齐克(Zinke)发现并提出了狄尔斯-阿尔德反应产物四氯环戊二烯酮二聚体的结构;稍后列别...
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    答:阿尔布莱希特提了一个错误的结构解释实验结果。1920年德国人冯·欧拉(von Euler)和学生约瑟夫(Joseph)研究异戊二烯与苯醌反应产物的结构。他们正确地提出了狄尔斯-阿尔德产物结构,也提出了反应可能经历的机理。事实上他们离狄尔斯-阿尔德反应的发现已经非常近了。但冯·欧拉并没有深入研究下去,因为他的...