常用氧化剂——过氧化氢异丙苯（CHP）

探索常用于有机合成的氧化剂——过氧化氢异丙苯（CHP）

过氧化氢异丙苯，以其英文名Cumyl Hydroperoxide而知名，分子式C9H12O2，分子量152.19，CAS号80-15-9，还有诸如Cumene Hydroperoxide、CHP、CMHP等别名，它是一种在化学反应中不可或缺的氧化剂。

物理特性揭示神秘面纱
CHP在常温下的熔点为44-45℃，沸点则在100-101℃/8 mmHg（1066.6 Pa）区间，密度1.030 g/cm3，闪点56℃。它能溶于大多数有机溶剂，只有微量溶解于水中，展现出独特的物理特性。

制备与商品形式
在国际大型试剂商中，你可购买到80% CHP的异丙苯溶液，无色或浅黄色的液体。实验室条件下，可以通过在105-115℃和高压下，直接用空气氧化异丙苯来制备。然而，由于其潜在的爆炸性，高纯度的CHP应储存在阴凉处，远离酸、还原性物质和过渡金属，反应完毕后需用弱还原剂处理以去除过量试剂。

化学反应的神奇作用
CHP作为氧化剂在有机合成中大显身手，它常用于烯烃的环氧化反应，以及硫醚转化为亚砜或砜的过程。对于某些富电子的芳香化合物，如呋喃，CHP也能引发氧化反应。尤其在不对称氧化领域，如Sharpless环氧化反应中，CHP与TBHP相比，有时能提供更佳的产物质量和立体选择性，如在烯丙醇和甲基烯丙醇反应中表现出优越的催化性能。

具有手性亚砜结构的化合物，如奥美拉唑，因其生物活性备受关注。研究发现，CHP在手性钛催化剂的催化下，可以高效地氧化硫醚，生成手性亚砜，而且还能与光学纯的氨基醇形成立体选择性配位，展现卓越的立体控制。

催化剂下的化学转化
在Mo(CO)6等金属催化剂的作用下，CHP可以将富电子的呋喃转化为不饱和羧酸，碳酸钠的加入还能改变产物烯烃的构型。对于α,β-不饱和羰基化合物，CHP不仅能进行环氧化反应，还能引发1,4-加成，通过金鸡纳碱衍生的手性伯胺催化剂和温度调控，可以精准地控制反应选择性，生成手性β-羟基酮和过氧键。

总的来说，过氧化氢异丙苯(CHP)作为一款多功能的氧化剂，其在有机合成中的应用广泛且精细，展现了化学反应中的无穷可能。了解并掌握其特性，无疑将为化学家们提供强大的工具，推动化学领域的创新。